Manchester United bước vào giải FA Cup trong mùa giải 1905-1906 ở Vòng đầu tiên và đã được rút thăm chơi trên sân nhà để tiếp đón Staple Hill vào ngày 13 tháng 1 năm 1906. United chiếm ưu thế trận đấu, chiến thắng 7-2 với một hat-trick từ Clem Beddow và hai bàn thắng của Jack Picken; Jack Allan và Harry Williams ghi được hai bàn thắng còn lại. Tại vòng thứ hai, United đã được rút thăm chơi trên sân nhà để tiếp Norwich City vào ngày 3 tháng 2 năm 1906. United chiến thắng Đội bóng Chim yến với tỷ số 3-0; các bàn thắng được ghi bởi Alex Downie, Jack Peddie và Charlie Sagar. The Reds đối mặt với Aston Villa trên sân nhà tại vòng 3 vào ngày 24 tháng 2. Có 35,500 người hâm mộ theo dõi United đánh bại Villa 5-1 để vào vòng thứ tư lần đầu tiên trong lịch sử của họ; Picken lập được một hat-trick cho United, trong khi Sagar ghi được hai bàn thắng. United đã được rút thăm chơi trên sân nhà để tiếp đón Woolwich Arsenal tại vòng 4. Trận đấu được diễn ra vào ngày 10 tháng 3, nhưng hai bàn thắng của Peddie và Sagar không đủ giúp United đi tiếp và Arsenal tiến vào vòng sau với ba bàn thắng của riêng mình.[2]